Школяр UA

Оксигеновмісні органічні сполуки

Насичені одноатомні спирти

Спирти — це органічні сполуки, до складу яких входить одна або декілька гідроксильних груп (гідроксигруп), сполучених з вуглеводневим радикалом.
Гідроксигрупа називається функціональною групою, оскільки вона зумовлює основні хімічні властивості спиртів.
У насичених одноатомних спиртів усі карбонові зв’язки ординарні і лише один атом Гідрогену заміщений гідроксигрупою. Назви спиртів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол (наприклад етанол). Існують також тривіальні назви (наприклад етиловий спирт).
Представники гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів

Молеку­лярна формула Назва за міжнародною систематичною номенклатурою Триві­альна назва
  Метанол Метило­вий спирт
  Етанол Етило­вий спирт
  Пропанол Пропіло­вий спирт
  Бутанол Бутило­вий спирт
  Пентанол Аміло­вий спирт

Загальна формула насичених одноатомних спиртів: , де R — вуглеводневий радикал, або .
Ізомерія спиртів зумовлена будовою карбонового скелета й положенням функціональної групи.
При складанні назви ізомеру нумерація атомів Карбону починається з того кінця карбон-карбонового ланцюга, до якого ближча функціональна група. Номер атома Карбону, при якому знаходиться гідроксигрупа, указується в кінці назви спирту. Положення вуглеводневого радикала вказується на початку назви. Наприклад:

4-метилпентанол-2 (але не 2-метилпентанол-4)
Фізичні властивості спиртів. Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Температура плавлення метанолу — , етанолу — . Температура кипіння метанолу — , етанолу — .
Біологічна дія спиртів.
Метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть.
Етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.
Добування спиртів.
1) Приєднання води до алкенів (гідратація):

або
2) Із галогенопохідних:

або

3) Каталітичний синтез метанолу з кар­бон(ІІ) оксиду і Гідрогену за температури близько , тиску 7 МПа, каталізатор — суміш цинк оксиду і ку­прум(II) оксиду:

4) Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

Хімічні властивості спиртів (на прикладі етанолу).
1) Горіння:

Утворюються вуглекислий газ і вода (при достатній кількості кисню). Реакція проходить із великим виділенням теп­лоти.
2) Взаємодія з активними металами:

Утворюються водень і алкоголяти (у даному випадку — калій етилат).
3) Взаємодія з галогеноводнями:

4) Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує у присутності концентрованої сульфатної кислоти):

5) Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує ):

діетиловий естер
Діетиловий естер належить до простих естерів із загальною формулою, , де і — вуглеводневі радикали спиртів.

Застосування спиртів.

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.
Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.

Багатоатомні спирти

Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи.
Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить до триатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс -тріол.
Загальна формула триатомних спиртів . Наприклад, формула пропантріолу-1,2,3 (гліцерину):

Фізичні властивості гліцерину. Безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак. Змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Температура плавлення — , кипіння — .
Добування гліцерину.
1) Із жирів.
2) Із галогенопохідних:

Хімічні властивості багатоатомних спиртів (на прикладі гліцерину).
1) Горіння:

Утворюються вуглекислий газ і вода (за достатньої кількості кисню).
2) Взаємодія з активними металами (може відбуватися ступінчасто):



3) Взаємодія з галогеноводнями (може відбуватися ступінчасто):

4) Нітрування (нітруюча суміш — суміш концентрованих нітратної і сульфатної кислот):

Нітрогліцерин — вибухова речовина, вибухає від легкого струсу і нагрівання. Із нітрогліцерину виробляють динаміт.
5) Взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом(якісна реакція на багатоатомні спирти):

Купрум(ІІ) гліцерат, що утворюється, — розчин синього кольору.
Застосування гліцерину. Глі­це­рин застосовується для добування нітро­гліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір, у медицині.

Феноли

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензеновим ядром.
Феноли з однією гідроксигрупою називаються одноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула:
або
Радикал називається феніл.
У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксигрупи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксигрупи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну). Мак­си­муми електронної гус­тини в бензено­вому кіль­ці знаходяться в положеннях Карбону 2, 4, 6 відносно групи -ОН, тому атоми Гідрогену в цих положеннях легше вступають у реакції заміщення.
Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою.
Біологічна дія фенолу. Отруй­ний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Добування фенолу.

1) Із галогенопохідних:

2) Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу:

3) Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

Хімічні властивості фенолу.

Хімічні реакції за участю гідроксигрупи.
1) Взаємодія з активними металами:

У результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят).
2) Взаємодія з лугами:

Хімічні реакції за участю бензенового ядра.
3) Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):

2,4,6-Трибромфенол — осад білого кольору. Ця реакція є якісною для визначення фенолу.
4) Також якісною реакцією на фенол є взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору.
5) Взаємодія з нітратною кислотою:

2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
Застосування фенолу. Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікар­ських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.

Альдегіди

Альдегідами називаються органічні сполуки, у молекулах яких міститься альдегідна функціональна група: –
Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням суфікса -аль. Тривіальні назви утворюються від назв кислот, які можуть бути одержані з цих альдегідів.

Загальна формула альдегідів:


Ізомерія альдегідів зумовлена зміною в будові карбонового скелета, сполученого з альдегідною групою. Карбон, що входить до альдегідної групи, вважається першим. Наприклад:

Представники гомологічного ряду альдегідів

Фізичні властивості альдегідів.

Формальдегід — безбарвний газ із різким задушливим запахом. Добре розчиняється у воді. Температура кипіння . Водний 40%-й розчин формальдегіду називається формаліном.
Ацетальдегід — безбарвна легколетка рідина з різким запахом, добре розчинна у воді. Температура кипіння .

Біологічна дія альдегідів.

Альдегіди — отруйні речовини.

Добування альдегідів.

1) Окиснення спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

2) Окиснення алкенів:

3) Метаналь добувається каталітичним окисненням метану (каталізатори — нітроген оксиди):

4) Реакція Кучерова:

Хімічні властивості альдегідів.

Реакції окиснення.
1) Повне окиснення — горіння:

2) Часткове окиснення — купрум(II) гідроксидом до кислоти (у даному ви­падку — оцтової):

Це якісна реакція для визначення альдегідів.
3) Окиснення амоніачним розчином аргентум оксиду — «реакція срібного дзеркала»:

Ця реакція також є якісною для визначення альдегідів.

 

Реакції приєднання проходять за рахунок розриву подвійного зв’язку в альдегідній групі.
4) Приєднання водню (відновлення альдегідів до спиртів):

Застосування альдегідів.

Формальдегід застосовують для виробництва фенолформальдегідних смол, барвників, синтетичного каучуку, лікарських і вибухових речовин, а також для дезінфекції приміщень і зберігання біологічних препаратів.
Ацетальдегід застосовують для виробництва оцтової кислоти, а також у деяких органічних синтезах.

Насичені одноосновні карбонові кислоти

Карбонові кислоти — це органічні сполуки, до складу молекул яких входить карбоксильна функціональна група:

Насичені одноосновні карбонові кислоти містять одну карбоксильну групу й ординарні карбон-карбонові зв’язки.
У результаті взаємного впливу атомів у карбоксильній групі:
— зв’язок С=О міцніший, ніж в альдегідній групі;
— зв’язок O–H менш міцний, ніж у спир­тах;
— атом Гідрогену більш рухливий і реакційноздатний.
Міжнародні систематичні назви карбонових кислот утворюються від назв відповідних вуглеводнів із додаванням закінчення -ова і слова кислота. Напри­клад, метанова кислота.
Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот
або .
Представники гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот

Формула Назва за міжна­родною система­тичною номенк­латурою Триві­аль­на назва
НСООН Метанова кислота Мурашина кислота
  Етанова кислота Оцтова кислота
  Пропанова кислота Пропіонова кислота
  Бутанова кислота Масляна кислота
  Пентанова кислота Валері­анова кислота


Ізомерія карбонових кислот зумовлена зміною будови карбонового скелета. Ізомери утворюються у кислот з більш ніж чотирма атомами Карбону, починаючи з бутанової кислоти. Нумерація атомів Карбону починається з Карбону, що входить до складу карбоксильної групи. Наприклад:

Фізичні властивості карбонових кислот.

Мурашина кислота — безбарвна рідина з різким запахом, температура плавлення , кипіння . Розчиняється у воді в будь-яких кількостях.
Оцтова кислота — за кімнатної температури безбарвна рідина з різким характерним запахом. За температури нижчої за (температура плавлення) кристалізується і стає схожою на лід, тому її називають«крижаною» оцтовою кислотою. Температура кипіння . Розчиняється у воді в будь-яких кількостях: 3—9%-й розчин називається оцтом, 70—80%-й розчин — оцтовою есенцією.

Біологічна дія.

Кислоти викликають хімічні опіки на шкірі. Мурашина кислота міститься у виділеннях залоз мурах, а також у деяких рослинах (наприклад у листі кропиви).

Добування карбонових кислот.

Загальний спосіб добування карбонових кислот — окиснення альдегідів або спиртів із гідроксигрупою біля першого атома Карбону:

Хімічні властивості карбонових кислот (на прикладі оцтової кислоти).

Властивості, подібні до властивостей неорганічних кислот:
1) Дисоціація у водних розчинах:

Кислотний залишок називається ацетат-іоном.
2) Взаємодія з основами:

3) Взаємодія з основними оксидами:

4) Взаємодія з солями слабкіших кислот:

Властивості, характерні для карбонових кислот:
5) Взаємодія з галогенами:

Одержана хлороцтова кислота сильніша за оцтову.
6) Взаємодія зі спиртами:

Утворюються складні естери. Цей естер називається етилацетат, або етиловий естер оцтової кислоти.

Застосування карбонових кислот.

Мурашина кислота застосовується як протрава для фарбування шерсті, консервант фруктових соків і силосу, використовується для дезінфекції місткостей у харчовій промисловості, у хімічних синтезах.
Оцтова кислота застосовується для добування пластмас, барвників, ліків, штучних волокон, кіноплівки в хімічних синтезах. Вона використовується як приправа до їжі, для консервації овочів. Солі оцтової кислоти використовують для фарбування тканин, а також для боротьби зі шкідниками сільського господарства.

Естери. Реакція естерифікації

Естери

Естери можна розглядати як похідні кислот, у яких Гідроген гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал спирту.

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер

можна назвати етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс -ат).
Загальна формула естерів:

де R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.
Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.
Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.
Реакція утворення естеру з карбонової кислоти і спирту називається реакцією естерифікації. Наприклад:
CH3– + CH3OH ? CH3– ++ H2O
метилацетат
Хімічні властивості естерів. Вза­ємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.
1) Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:

2) Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розрі­джувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.

Жири

Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук — тригліцериди. Природні жири — суміш різних тригліцеридів.
Загальна формула тригліцеридів:

де , , — вуглеводневі радикали кислот.
Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу. Наприклад, жир

називається тригліцерид стеаринової кислоти,або тристеарин.
Фізичні властивості жирів. За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири утворені насиченими кислотами, рідкі жири (олії) — ненасиченими. Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал. Тваринні жири частіше тверді, рослинні частіше рідкі.
Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.
Біологічне значення жирів. Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.
Добування жирів. Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):


Хімічні властивості жирів.
1) Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:

Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й гліцерину.
2) Кислотний гідроліз жирів (оборотний):

?
3) Лужний гідроліз жирів (необоротний):


натрій стеарат (мило)
У результаті утворюються солі жирних кислот — мила.
Застосування жирів. Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування гліцерину і вищих карбонових кислот.

Вуглеводи

Вуглеводи — це органічні сполуки, що мають загальну формулу , де .
Вуглеводи поділяються на моносахариди, олігосахариди, полісахариди. Оліго- і полісахариди гідролізуються з утво­ренням моносахаридів. Моносаха­риди не можуть гідролізуватися з утворенням найпростіших вуглеводів.
За числом атомів Карбону моносахариди поділяють на тетрози , пентози і гексози .

Глюкоза

Глюкоза має молекулярну формулу — . Молекули глюкози можуть мати або лінійну, або циклічну форму. У кристалах молекули глюкоза зна­ходиться в одній із двох циклічних форм: або . У водному розчині між цими формами існує динамічна рівновага:


Фізичні властивості глюкози. Біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді.
Біологічне значення глюкози. У природі глюкоза утворюється в хлоропластах зелених рослин у процесі фотосинтезу, сумарне рівняння якого:
.
У мітохондріях живих організмів відбувається окиснення глюкози киснем повітря: . При цьому виділяється енергія, яка використовується для процесів життєдіяльності.
Глюкоза міститься в рослинних і тваринних організмах, особливо багато її у винограді, меді, а також стиглих фруктах і ягодах, у корінні, листі та квітах рослин, у крові людини і тварин (близько 0,1 %).
Глюкоза — цінна поживна речовина. Їжа людини складається приблизно на 70 % з вуглеводів.
Добування глюкози. Глюкозу добувають в основному гідролізом крохмалю або целюлози.
Хімічні властивості глюкози. Хімічні властивості глюкози зумовлені наявністю в її молекулі альдегідної групи (у лінійній формі) і п’яти гідроксильних груп. Відповідно вона виявляє властивості альдегідів і багатоатомних спиртів.
Реакції за участю альдегідної групи.
1) Реакція з амоніачним розчином аргентум оксиду (реакція «срібного дзеркала»):

2) Відновлення альдегідної групи:

Реакції за участю гідроксильних груп.
3) Із купрум(II) гідроксидом без нагрівання глюкоза реагує як багатоатомний спирт і дає характерне синє забарвлення.
Реакції бродіння (проходять за участю мікроорганізмів).
4) Спиртове бродіння:

5) Молочнокисле бродіння:

Ця реакція проходить при скисанні молока, квашенні капусти, силосу, у процесі роботи м’язів у результаті енергетичного обміну.
6) Маслянокисле бродіння:

Масляна кислота, що утворюється, надає неприємного смаку і запаху згірклому вершковому маслу.
Застосування глюкози. Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, у кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення), у хімічній промисловості.

Крохмаль і целюлоза

Крохмаль і целюлоза належать до полісахаридів. Полісахариди — це речовини, в результаті повного гідролізу яких утворюються моносахариди. Загальна формула полісахаридів — . Мономером крохмалю є -глюкоза, целюлози — -глюкоза.
Крохмаль існує у двох формах — амілози й амілопектину. Амілоза розчинна у воді та є лінійним полімером крохмалю. Лінійний полімерний ланцюг молекули амілози згорнутий у спіраль. Фрагмент амілози побудований таким чином:

На відміну від амілози амілопектин не розчиняється у воді та має розгалужену будову.
Целюлоза складається з більшої кількості залишків глюкози, ніж крох­маль, і має велику молярну масу. Молекули целюлози мають лінійну будову, внаслідок чого вона легко утворює волокна. Фрагмент целюлози:

Фізичні властивості крохмалю й целюлози.
Крохмаль — позбавлений смаку білий порошок, нерозчинний у холодній воді; у гарячій воді набрякає, утворюючи клейстер.
Целюлоза — біла тверда речовина, нерозчинна у воді і більшості органічних розчинників, набухає у воді дуже повільно.
Поширення крохмалю й целюлози в природі.
Крохмаль — запасна поживна речовина рослин, є одним з продуктів фотосинтезу. Найбагатіші крохмалем зерна злаків: рису до 86 %, пшениці — до 75 %, кукурудзи — до 72 %, а також бульби картоплі — до 24 %.
Із целюлози складаються стінки рослинних клітин. У деревині міститься до 60 % целюлози, у ваті й фільтрувальному папері — до 90 %.
Добування крохмалю й целюлози. Це природні полімери, які синтезуються в рослинах з глюкози за реакцією:

Їх виділяють із рослинної сировини.
Хімічні властивості крохмалю.
1) У результаті дії ферментів або під час нагрівання з кислотами (каталізатор — іони Гідрогену) крохмаль піддається гідролізу. При цьому утворюються менш складні речовини — декстрини, кінцевий продукт — глюкоза. Сумарне рівняння:

2) Сполука крохмалю з йодом має характерне синє забарвлення. Це якісна реакція на крохмаль.
Хімічні властивості целюлози.
1) Горить:

2) Також, як і крохмаль, піддається гідролізу:

3) Вступає в реакцію естерифікації з ки­слотами:

Застосування крохмалю й целюлози.
У великих кількостях крохмаль переробляється на декстрини, патоку і глюкозу, які використовуються в кондитерському виробництві. Із крохмалю добувають етанол, у медицині на його основі готують мазі, присипки тощо.
Целюлоза у вигляді бавовни, льону, пеньки йде на виготовлення тканин, велика її кількість витрачається на виробництво паперу. Гідролізуючи целюлозу, а потім зброджуючи одержану глюкозу, добувають гідролізний етанол. Глюкоза, добута з целюлози, служить кормом для худоби. Унаслідок термічного розкладу целюлози утворюється метанол, деревне вугілля та інші сполуки. Із целюлози одержують штучний шовк, пластмаси, кіноплівку, бездимний порох, лаки.

 

© 2009-2019 Школяр UA

Натисніть клавішу Enter для пошуку
Натисніть клавішу Enter для пошуку